之后刘繇被孙策打败，太史慈被俘，孙策与太史慈单挑过，深知太史慈的勇猛不在自己之下，于是十分诚恳的请太史慈协助自己打天下，最终将太史慈感动。此后太史慈一直镇守于此地，公元206年，太史慈病逝，年仅四十岁！临死之前，太史慈曾相当不甘心的说道：“丈夫生世，当带三尺之剑，以升天子之阶。
太史慈是如何败给张辽的？
赤壁之战后，刘备把刘表的儿子刘琦安置在江陵，自己带着关羽、赵云、张飞等人攻略荆南四郡，成绩非常理想，四郡全部拿下，还收了了黄忠和魏延这两个猛将。另一面，孙权的进军可就难看了，大都督周瑜在进攻江陵时中箭，先回柴桑养病，甘宁镇守巴陵、凌统镇守汉阳，孙权带着大军进攻张辽镇守的合淝，双方大小十几战未决胜负。孙权手里兵力受损，身边像甘宁、凌统这些强力战将又不在，只好在离合淝五十里处屯兵，直到鲁肃和程普相继赶到，孙权又有了信心，要和张辽决一胜负。
刚好张辽知道孙权方面加入了生力军，故意写信来挑战，孙权一气之下，居然要不用龙精虎猛的生力军出战，依旧用打了很久的疲军来对付张辽。孙权非常急着要打开局面，下令全军半夜三点多就出发，一直走到早上七点多的时候，在城下和张辽遇上了，张辽话不多说，挺枪直取孙权，本来他还想迎战显显威风，被太史慈抢先冲出，和张辽交战了七八十回合。
张辽军中良将颇多，李典、乐进看到孙权离他们不远，直接就往他那去，孙权身边的护卫宋谦、贾华都是银样镴枪头——中看不中用，虽然拼命护卫，还是被李典得手，一箭把宋谦射了个透心凉。眼看孙权就要没命了，太史慈顾不得和张辽交战，回马救援和乐进交手，张辽、李典乘机进军，把吴军杀得大败，多亏了程普率军前来，孙权才逃过一劫。
孙权折了面子和底子，放声大哭，被长史张纮教训一顿，太史慈急着要给主公拿回面子，建议里应外合，让已经偷偷潜入合淝的手下戈定，去策反张辽军中的养马后槽，两人在城里闹事，太史慈率五千人乘机进攻。张辽虽然得了胜利，可城里防守反而更加严谨，他说出一句不管做人还是领军的至理名言：“为将之道，勿以胜为喜，勿以败为忧”，继续严防死守，防备孙权来偷营。
当天晚上，后槽在草堆放火，戈定去军营里搅动造反，想让张辽阵脚大乱，结果张辽不但不乱，率领贴身校尉十几人，当道而立，下令谁敢乱跑乱叫，就地处斩，不一会儿，李典就把戈定捉住了，审明清楚后斩杀，顿时把局面稳定了下来。这时太史慈军也来了，张辽将计就计，让人在城门放火，同时大叫造反，太史慈以为戈定得手，率军直冲城门，就在城门下中了埋伏，太史慈身中数箭，所带的军队损失大半，被赶来的陆逊救走了。
回营后，孙权看到损兵折将，也没了傲气，就此退出合淝战场，太史慈急火攻心，大叫：“大丈夫立于乱世，当带三尺之剑立不世之功，今所志未遂，奈何死乎！”，说完就断了气，享年41岁。其实早在太史慈提出夜袭的时候，诸葛瑾就认为张辽足智多谋，夜袭计划并不可行，可孙权消极对待，同意了太史慈的意见，可在这计划里，孙权也没想过后续工作的跟进，比如太史慈的援军、安排人在城外接应等等，可以看出，太史慈之所以会落得惨败至此的下场，和孙权是有关的，他和张辽交手时间并不短，可是还没摸清张辽的实力，在没准备好的情况下硬要挑战，为了面子不顾实际情况，连程普带来的生力军都不用。
而且太史慈也太过激进，妄想靠几个人，里应外合就拿下合淝城，对城里情况不明的时候，自己主动踏入了敌军的埋伏圈里，如果不是陆逊等人的拼命，恐怕连尸首都带不回来。太史慈虽然够勇猛，三国演义中也有不少劫营成功的案例，比如张飞、甘宁等人，太史慈勇不下张飞、甘宁，却偏偏遇到个冷静多谋的张辽，各种因素结合起来，太史慈才会劫营失败，连命都给搭进去，壮志未酬了。
吕布、甘宁和太史慈，对战张飞、赵云和马超，谁会嬴？
第一眼看到这个问题不仅想问题主一句，您和吕布有仇吗？确实，甘宁和太史慈可以算东吴阵营里的顶尖武将了，不过也就是东吴阵营里而已，和张飞、赵云、马超这样的超一流武将相比，还差的远了。太史慈一直被誉为东吴阵营的第一勇将，曾经和孙策、程普、张辽等人战平，但是他并没有和真正的超一流武将交过手，而且其表现和超一流的武将相去甚远。
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