亨利的枪手时代1999年，亨利加盟温格执掌的阿森纳，职业生涯初期，亨利所在摩纳哥队的老教练温格是最了解他的人，99年初转会尤文图斯，亨利过得并不如意，皮耶罗正经历职业生涯巅峰，被尤文图斯奉为掌上明珠，亨利只能获得边锋位置，进攻天性无法得到施展。虽然按照温格的话说，是阴差阳错之间碰到了亨利，但我认为，这是温格有意为之，老帅去到现场观看了亨利代表尤文图斯对阵乌迪内斯的比赛，赛后在飞回巴黎的飞机上，温格找到亨利并告诉他：他在浪费时间，他不属于这里，他应该去英超实现抱负！就这样，亨利选择来到阿森纳，追随恩师，征战英超，在此之前，阿森纳在温格率领下，依靠巅峰期的博格坎普 阿内尔卡的锋线组合，几乎不可阻挡，打破了曼联之前的英超垄断，斩获冠军。
要知道，在97-99赛季，阿内尔卡为抢手打入27粒入球，超过冰王子，成为队内最佳射手！阿内尔卡加盟皇马让球队锋线急于找到替代者，亨利成为温格的第一选择！可在亨利加盟阿森纳的之后两个赛季，曼联延续了英超的垄断，99年的红魔曼联创造了三冠王伟业，他们的阵容达到巅峰，后防线斯塔姆 加里内维尔坐镇，中场阵容豪华，贝克汉姆 基恩 斯科尔斯 吉格斯，前锋线上则是由科尔 约克搭档，双鬼拍门，联赛中豪取91分，领先第二名的阿森纳高达18，可以说完全蒙尘莫及。
而在刚刚加入阿森纳时，亨利还完全找不到节奏，一度被阿森纳球迷成为水货，直到当年联赛第八轮对阵南安普顿的比赛当中，凭借亨利的两粒进球帮助球队2:1反败为胜，战胜德比郡,，才算是真正开启了亨利的枪手时代，亨利也借此摆脱了阿内尔卡的离去的阴影，在此后的当赛季联赛中为阿森纳贡献17粒进球。但，阿森纳的后防线始终不能令人放心，99-00赛季，阿森纳丢球45个，00-01赛季，阿什利-科尔逐渐升任主力左后卫，这让他们的后防线实力得以提升，整个赛季丢球降低为38个，但最终和曼联的积分差距为(70:80)，曼联仍先笑最后。
随着坎贝尔在01赛季的加盟，让阿森纳的三条线的核心全部就位，后场核心坎贝尔，中场核心维埃拉，锋线亨利01-02赛季联赛出战33场打入24球荣膺英超最佳射手，帮助阿森纳终于越过曼联，收获英超赛制第二冠！到了02-03赛季，阿森纳的账面实力已能够和曼联掰手腕，竞争呈现犬牙交错之势，最终积分差距也只有5分。
阿森纳白白浪费了早在圣诞节之前领先的9分优势，最后7个客场比赛只拿下2胜3平1负的糟糕战绩，生生被更加稳定的曼联反超，最终屈居第二！那一年，阿兰希勒代表纽卡斯尔也打出出色的进球效率，出战35次打进17球，帮助纽卡斯尔打入欧冠，最终排名英超第三。而03-04赛季的阿森纳终于完成蜕变，温格打造的阿森纳阵型和战术打法更加成熟，亨利在这一赛季打入24球，帮助阿森纳整赛季不败，创造了世界足坛历史上的“百年童话”，49场不败的阿森纳用几完美的表现获得联赛冠军。
可以说亨利在阿森纳巅峰赛季的这8年，遇到了很多优秀射手的挑战，阿兰希勒、科尔、哈塞尔巴因克、欧文、范尼等等，阿兰席勒的纽卡斯尔还能够闯入前三，哈塞尔巴因克所在的切尔西也能够常年盘踞联赛第四，范尼和科尔坐镇锋线的红魔曼联也始终是联赛的有力争夺者，作为传统豪强，利物浦也始终能够挤进联赛前六。这个时代的英超，正处于一个新旧交替的阶段。
大部分豪强之外的球队更多的还是以自身培养的球员为主，并没有下足够力度，也不具备足够财力，去购买世界级球员，亨利当年的转会也颇有些尝试的意味，并未打出身价的他甚至连自己都不确定，能否在英超立足，自然不能算做是顶级强援。阿奎罗的蓝月狂潮这边，再看看阿奎罗所处的时代，04年之后，切尔西在俄罗斯富豪阿布的金元足球之下，成功的挑战了曼联和阿森纳二人转的联赛格局，04-06赛季切尔西又连续卫冕英超冠军，让人们看到了这个联赛当中，挑战“武林盟主”地位的希望和可能。
而与此同时，英超也不断扩大海外市场和影响力。英超CEO斯库达莫尔，一手改变了英超的海外销售模式，取消了“中间商赚差价”，让英超直接和国外其他广播机构交易，促使英超从此走上了快车道，迅速收获丰厚回报。04年，英超将国际版权卖到了3.25亿，到了2010年，这一数字已经突破至14亿英镑！短短几年时间，斯库达莫尔的治下的英超价值飙升近7倍！此时的英超已经具备足够的影响力和活力，来吸引优质投资，因此各国的土豪老板纷至沓来，誓要让英超大变样，随着2008年曼苏尔斥资2.1亿英镑买下曼城，让球队进入重建快车道，在阿奎罗到来之前，蓝月曼城已经在疯狂“抢购”，罗比尼奥、菲利普斯、亚亚图雷、大卫席尔瓦、巴洛特利、米尔纳、哲科纷纷加盟，球队阵容的打造已经初见成效。
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