蒋干与周瑜是故交，两人自幼同窗受业，蒋干仪表堂堂，善辩能言，四书五经无所不通，其名声在荆襄、江东几乎是无人不知。是真得。蒋干盗书。蒋干这人，被《三国演义》写坏了，一句歇后语“蒋干盗书——上了大当”让众人皆知：蒋干这家伙，成事不足，败事有余！《三国演义》中蒋干是个蠢货一下江东曹操是个有眼光的集团老大，凡是他看上的人，都是很拉风的人才，比如刘备、关羽和周瑜。
曹操倒霉遇蒋干，火烧赤壁后，蒋干怎么样了？
蒋干是三国演义的作者虑构人物和故事。在整个三国演义中讲故事中，作者虑构建造，包括草船借箭，蒋干偷书，诸葛亮智斗群儒，三气周瑜，诸葛亮求风，关羽义放曹操等等大量故事。创造的故事有的移花接木，有的张冠李戴，有的无中生有，总之是为了表现诸葛亮的聪明，毁辱曹操的蠢萌的意图。但历史没有说赤壁之战，曹损失具体多少人马，只是败了。
大败抓住多少俘虏不知道。就是败了。是真得。其它的三国演义也是不知道。小说不是历史书，是看热闹，图娱乐，跟赵本山的呼悠没有区别。不可认真，更不要入迷。人家作者为了让你玩得心惊肉跳，你真得心惊肉跳就入魔了。太没有必要，曹操拿那多乒败，也是不过玩玩和孙权显赫威风。没有要彻底打败意思，败了也许就是江里的人牺牲了，蒋干一类人物并没有听说死了那个。
只于蒋干历史上没有此人，有得一位是曹操的核心智慧团的谋土。是个相当有智慧才能的人叫蒋济。当了曹家的四代元老，在赤壁之战后，曹仁被围时期是九江大守也同时被闱，曾经信书作伪给曹仁说好了援军几万马上就到。叫人冲破被围时给曹仁说援兵三万即将到来。却顾意让送信叫敌人抓去，使孙权上当。撒去了围困人马。蒋干盗书。把蒋济的故事来了180大翻转，但使自已成为受骗上当者多有意思。
赤壁之战中，坑了两次曹操的蒋干最后结局如何？
一代名士蒋干应该是三国时期最冤枉的一个人，因为罗贯中的古典小说《三国演义》实在是深入人心，硬是把蒋干描绘成了一个成事不足败事有余的腐儒。“蒋干盗书”和引荐庞统，被周瑜使反间计除掉张、蔡二人，最终导致曹操赤壁之战大败，80万大军几乎全军覆没，曹操差点也命丧黄泉，蒋干以一人之力改变全局，成为后世之笑柄。在赤壁之战，蒋干是个很关键的人物，罗贯中写这一场著名战役的时候，特别突出了蒋干的无能，他两次前往江东都被周瑜算计。
曹操在官渡之战大败袁绍和平定辽东公孙瓒后基本上是统一了北方。建安十三年（208年）荆州牧刘表病逝，掌管荆州军权的张允、蔡瑁两人阴谋拥立二公子刘琮为荆州牧，得知消息的曹操率大军南下，蔡瑁、张允知不能敌，便怂恿刘琮投降了曹操，就这样曹操轻松占有了荆州。曹操志在一统天下，荆州兵不血刃的就轻取，孙权所占据的江东六郡八十一州自然成了曹操下一个目标。
而刘备此时刚狼狈从樊城退出，在当阳长坂坡侥幸吓走曹军，也是朝不保夕。诸葛亮携赵云过江舌战群儒，终促使孙刘两家联合共抗曹操。曹操以80万大军（实际20万）集结在荆州，赤壁之战一触即发。得知统帅孙刘联军的大都督周瑜是自己的同窗故交，蒋干自告奋勇要前往江东游说周瑜投降。（蒋干盗书剧照）曹操想像取荆州那样迫使孙权投降，但需要一个巧言能辩之士前往江东做说客，正苦于找不到合适人选之际，蒋干以自己是周瑜故交为理由，自告奋勇前往江东游说周瑜投降。
蒋干的到来让周瑜心生一计，因为此时他正苦于无法除掉精于水战又帮助曹军训练水军的的刘表大将张允和蔡瑁二人，如今蒋干前来当说客，正可以将计就计，于是周瑜摆下“群英会”，在宴会上极力吹捧蒋干，自己假装喝醉，与蒋干同睡一榻，酒后“无意”说出机密之事，诱导他盗走假的张、蔡二人的“投降书”，曹操在不辩真假的情况下将张、蔡二人杀死，周瑜的反间计大获成功。
曹操错杀张、蔡二人，此二人久居江东，谙习水战之法，周瑜一直视为心腹之患，久欲除之而难以下手。如今周瑜借蒋干之手轻松就除掉了这二人，但周瑜仍然高兴不起来，毕竟兵力悬殊，要想一举击溃气焰正盛的曹军绝非易事。正在周瑜一筹莫展之时，曹操竟然二度遣蒋干过江东，周瑜再一次心生一计，将此前避难江东献铁索连环计的“凤雏”庞统介绍给蒋干，并成功的让蒋干把庞统引荐给曹操，苦于北来军士不习水军生活的曹操终于轻信了庞统的铁索连环计，而这一计，直接导致了曹操在赤壁之战中遭到惨败。
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