O Sir在高家意外发现Chloe的笔记簿，估计Andy需要笔记簿制毒。有人企图暗杀Tony，O Sir於是抢先一步接触他……第10集 蒋滔心痛太子恋栈社团O Sir救出Tony，确认Andy要从Chloe处取得制毒方法。高俊反省自己，榄球队终成功建立团队精神。Jovy对O Sir动了真情，心心利用午间广播帮助Jovy示爱，O Sir藉口遗失手机逃避Jovy……警方证实Tony与太子有来往，Man Sir认定蒋滔与太子根本无意退出江湖，下属宋巧盈(Ace)暗中到泰国调查丧昇死亡事件，估计警队潜藏太子内应。
蒋滔终得知太子隐藏的野心，扬言不会让他得逞……第11集 太子打击异己坐上龙头蒋滔决定正式退出进兴，Jovy隐约感到太子与蒋滔之间有不妥。蒋滔将龙头之位传予天爷，要切断太子与黑道所有联系。天爷高调举行庆祝会，帼缨带队到场拘捕两大坐馆……Jovy与O Sir带领学生到社区中心开幕礼表演手钟，蒋滔难得能欣赏女儿表演，心感喜悦。
颂如得悉太子已将龙头之位收归囊中，蒋滔闻言大受刺激昏倒。蒋滔送院，太子始知父亲患病，却依然坚持己见，颂如怒斥太子。O Sir前往探病，察觉医院暗藏杀机……第12集 O Sir保护蒋滔避过暗杀Jovy、美霞陪伴蒋滔准备手术，太子、蒋滔单独倾谈却未能化解冲突。颂如依蒋滔授权接任滔天集团代主席，太子带同另一份授权书夺权。
高俊四子在街头遇黑帮仇杀，高Sir称赞高俊处事机智，父子和好。O Sir推断太子欲对蒋滔不利，到医院保护，果然有杀手行动。Ace找到警队有内鬼线索，Man Sir发现帼缨有所隐瞒，试探她。O Sir与Jovy带蒋滔逃离暗杀，Jovy认定O Sir就是曾救她脱离险境的神秘人。第13集 Jovy追问O Sir真正身份暗杀蒋滔事件告一段落，Jovy追问O Sir真正身份不得要领。
太子知道是手下小凤策划暗杀，怒极。颂如终向Jovy母女透露太子野心真相，并申请临时禁制令，禁止太子调走公司资金。O Sir相信Chloe之死与Andy制毒引发意外有关……蒋滔醒来，决定与太子断绝父子关系，并明言太子不能再染指滔天集团。Man Sir致力打击刚上任龙头的太子，与小凤起冲突。进兴喽罗傻达跟踪Ace，Ace看似身陷危机…第14集 Man Sir被设局而停职Man Sir制服傻达後送Ace回家，Ace随即接到恐吓信。
Man Sir与Ace监视小凤，遭对方设局……Man Sir准备升职面试，却因网上流传他殴打傻达，需停职接受内部调查。蒋滔出院回家，Jovy劝太子留低，不果。蒋滔表面已放弃太子，实质暗中搜集其犯罪证据。O Sir带Jovy减压，及後看着她在街头表演，不禁心动。Jovy从大学年册中察觉O Sir身份有异，又意外发现他与Chloe是情侣……第15集 蒋滔成立新进兴扰乱太子Jovy得知O Sir与Chloe关系，清楚他忘不了Chloe，感觉与他难以开始。
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