严格意义上说赵云侠是三进两出德云社，并不是大家口中说的三进三出。好像在德云社的师兄弟里，能够做到“三进三出”德云社的，也就只有赵云侠一人啊。在2016年，赵云侠在微博中发长文请求师父郭德纲的原谅，重要的是，郭德纲不计前嫌原谅了他，他这么回复：“回来就好，哪也没有家好！”三进三出也就出于此。
赵云侠为何会三进三出德云社？
好像在德云社的师兄弟里，能够做到“三进三出”德云社的，也就只有赵云侠一人啊。别人都是出去容易，回来难啊，赵云侠三进三出，颇有“赵云”当年“七进七出”的风范啊！曾因“赌气”和被“鼓动”离开，又曾“不要脸”的回来，重要的是，还每一次都能得到郭德纲的原谅。因为对文艺的喜爱，他有缘进入德云社拜郭德纲为师赵云侠的原名赵彦飞，出生于黑龙江的他，从小就喜爱文学艺曲。
在2005年左右，赵云侠进入德云社。跟着郭德纲学习相声，那时的他也就二十几岁，也正好赶上德云社快速发展的时期。出自农村的他，也算是比较吃苦耐劳，在德云社区间，还曾煮过饭呢，与岳云鹏的关系数最要好了。为人还算中肯的赵云侠，在德云社期间做事踏实，相声说的也还行，如此深的郭德纲的喜爱，在2009年同岳云鹏等一起拜郭德纲为师，成为郭德纲徒弟“云字科”的一员。
从此，赵云侠也渐渐走上了商演的道路，在小剧场也算小有名气。赵云侠的相声表演中，他比较擅长于唱，表演的几段相声作品，还算不错的。因为赌气，离开德云社那是发生在2013年的春节时期，因为赵云侠的离婚，他师娘说了他几句，就和她吵起来了，赵云侠在一气之下也就离开了德云社。纵观很多德云社徒弟离开感觉都与婚变有那么一丝关联啊，曾经何云伟也因离婚一事与师父师娘闹矛盾。
或许还是师父师娘们对他们太过关爱，每次德云社有徒弟结婚，郭德纲可都送上大礼，更有为他们操办婚礼。郭德纲出了这么大力，最终却落个婚变，换做谁也不想看到这样的情景吧。这一次的离开完全算是赌气吧，德云社这时期早已挺过艰难期，又进入快速发展期，郭德纲这年还第一次登上春晚的舞台呢。这次离开，赵云侠哪里都没去，硬是在家呆了两个多月，后来碰上他师娘的生日，送了一句祝福语，就这么回德云社了。
因为受他人的鼓动离开德云社，去了听云轩在2014年，赵云侠外界一些人的鼓动，离开了德云社，想要追求更好的发展。离开后，他竟然去了曹云金的听云轩，这也是够可以的。在听云轩，曹云金给他开的福利可是不比德云社差啊，而且，赵云侠也心想，凭借这些年自己打造的名气，试想闯出一片天。想来也是，赵云侠同岳云鹏一同拜郭德纲为师，如今岳云鹏大红大紫，而赵云侠却名气显小，难免心存落差，试想着挑战一番。
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