也就是说，此时陈宫与夏侯惇、荀彧、程昱，在曹操那里混的都不差，是曹操核心智囊团成员。陈宫反叛曹操，投奔吕布陈宫作为东郡守备，趁曹操东征陶谦时，联络陈留太守张邈、张邈之弟广陵太守张超、从事中郎许汜及王楷等同谋，发动了叛乱。据《吕布张邈臧洪传》记载：太祖、袁绍皆与邈友。曹操、袁绍、张邈都是好基友。哥仨一起起兵讨伐董卓，袁绍作为盟主，时常表现出骄傲自负的神色。
张邈看不下去，就义正辞严地责备袁绍。袁绍感觉很不爽，就让曹操杀掉张邈。曹操责备袁绍说：“孟卓，亲友也，是非当容之。今天下未定，不宜自相危也。”张邈，字孟卓。曹操认为，张邈是我们的亲友，有不对的地方也应该宽容他。如今天下未定，我们不应该自相残杀。张邈得知此事后，对于曹操更加感激。曹操因为陶谦杀死了他的父亲曹嵩，东征陶谦，就对家人们说：“我如果回不来，你们就去投奔孟卓。
”曹操誓死报仇，把身后之事都委托给了张邈。后来，曹操从徐州回来，见到张邈，二人相对而泣。由此可知，二人的关系是多么亲密。吕布被董卓部将李傕、郭祀击败后投奔了袁绍。但因为袁绍的疑忌，就逃走欲投奔张扬。路过陈留，与张邈相见，二人手拉着手告别，发誓永结盟友。由于曹操与袁绍正打得火热，张邈担心曹操最终会因为袁绍的缘故，攻击自己，心中惶惶不安。
陈宫就趁机劝说张邈：“今雄杰并起，天下分崩，君以千里之众，当四战之地，抚剑顾眄，亦足以为人豪，而反制于人，不以鄙乎。今州军东征，其处空虚，吕布壮士，善战无前，若权迎之，共牧兖州，观天下形势，俟时事之变通，此亦纵横之一时也。”陈宫的意思是，您也是一方豪杰，坐拥千里之众，何必受制于人呢？现在曹操率领州里的大军征伐徐州，后方空虚。
吕布又是天下的壮士，如果把他请来，一起管理兖州，坐观天下局势，一样可以称雄一时。这么好的事，张邈就心动了，一起反叛了曹操，迎接吕布入主兖州。虽然是陈宫一张利嘴的挑唆，但张邈这事做得很不仗义。除了夏侯惇、荀彧、程昱誓死把守的鄄城及范、东阿二县，整个兖州都被吕布占据。曹操狼狈到几乎当裤子的地步，差点就把老婆孩子当给袁绍，幸亏程昱力谏，才没有投靠袁绍。
贾诩被称作“天下第一毒士”，但陈宫这一毒计，与贾诩也相差无几。一夜之间，几乎让曹操回到解放前。陈宫与贾诩、荀彧还是有所不同吕布最终被曹操击败，陈宫、张邈跟随吕布，逃亡徐州投奔了代替陶谦领徐州牧的刘备。但张超等人都被曹操诛杀，被夷灭三族。张邈到袁术那里请求援救，还没有到达就其部下杀死。吕布鸠占鹊巢，击败刘备占据徐州，陈宫一定是出了许多的力。
但陈宫又联络吕布部将郝萌等背叛吕布，欲投奔袁术，致使郝萌被杀。据裴松之注《吕布张邈臧洪传》引《英雄记》记载：布问性，言"萌受袁术谋。""谋者悉谁？"性言"陈宫同谋。"时宫在坐上，面赤，傍人悉觉之。布以宫大将，不问也。郝萌反叛吕布，吕布询问曹性除了郝萌还有谁参与了谋反。曹性说还有陈宫，当时陈宫就坐在吕布身边，面红耳赤，很不自在，所有人都看到了。
吕布因为陈宫是大将，也就没有继续追问。可见，陈宫也是一个出尔反尔，反复无常的人，这给人的感觉与贾诩差不多。贾诩从挑唆李傕、郭祀杀入长安，诛杀王允、赶走吕布，后投奔张绣，反复劝说张绣投奔曹操，旋而反叛，致使曹操的儿子曹昂、侄子曹安民、猛士典韦战死。官渡之战前，又鼓动张绣投靠曹操。看似贾诩也是不定性之人，其实不然。
贾诩是有明确的目标，就他自己所言，杀入长安是为了自保。反叛曹操是因为没有得到期望中的封赏，卖身总得价钱合适才行。曹操不出大价钱，就只能付出大代价。但贾诩最终投奔了曹操，也得到了很好的归属。荀彧最终也与曹操分道扬镳，被曹操勒令自尽。站在曹操角度看，是荀彧背叛了曹操。但站在献帝的角度来看，荀彧是曲线救国，也就不是背叛，反而是大忠。
而陈宫，背叛曹操，还有曹操是奸雄这个芝麻粒垫着屁股。但背叛吕布，投奔叛逆称帝的袁术，就大跌眼界啦。《三国演义》中陈宫曾被刘晔评价为“陈宫多计”；荀攸评其为“有谋而迟”。尽管是小说，但豹眼认为，老罗的观点还是非常中肯的。建安四年（199年），陈宫跟吕布一起被曹操俘获，一同被杀。如果陈宫投降曹操，曹操一定不计前嫌，会重用陈宫。
曹操也曾经劝说陈宫投降，但陈宫肯定觉得自己做得那些事，很不地道。或许没有脸面再混下去，或许惧怕曹操以后加害，于是选择了拒绝投降。陈宫拒绝投降曹操，并非说明他多么忠义，其实他就是一个野心家、阴谋家，毫无道义可言。出于褒刘贬曹的需要，罗贯中把陈宫塑造为一个对抗奸雄曹操的正面形象，这与史实出入很大。从曹操对陈宫的器重来看，陈宫绝对是有能力的，如果他投降曹操，一定会得到贾诩、郭嘉、荀彧一样的重用，也一样会成为顶级的谋士。
但最终陈宫的结局如何，恐怕很难说。曹操不秋后算账，曹丕也不会善待他。不过呢，贾诩除掉了曹丕最大的竞争对手曹昂，而且在立储问题上，帮曹丕说了话，不仅位列三公，而且得以善终。就陈宫不断折腾的劲头来看，在立储的问题上也不会甘于寂寞。如果站在曹丕的立场上，或许是不错的结局。但就陈宫的本性来看，更可能会与曹植搞到一块，其结局会很惨。
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