海瑞在淳安期间政绩斐然，被提升为嘉兴通判，但因为鄢懋卿从中作梗，又被贬为兴国州判官。直到嘉靖四十五年（1566年），吏部尚书陆光祖主持文官选拔，海瑞被提拔为户部云南司主事。同年二月一日，海瑞在家中买好棺材，并将家人托付给朋友后，向嘉靖呈上了后世有天下第一疏之称的《治安疏》，批评嘉靖痴迷修道，生活奢华，不理朝政。
嘉靖看完后大怒，直接扔到了地上，对左右说：“快去抓住他，别让他跑了！”宦官黄锦在旁边说：“此人素有痴名。闻其上疏时，自知触忤当死，市一棺，诀妻子，待罪于朝，僮仆亦奔散无留者，是不遁也。”《明史·海瑞传》嘉靖听后沉默无言，过了一会又拿起《治安疏》来看，之后的数月时间里每天都要看好几次，最后说：“海瑞可以比作比干，但我也不是纣王。
”到了秋天，嘉靖召徐阶讨论禅位给太子的事，并说：“海瑞言俱是。朕今病久，安能视事。”又曰：“朕不自谨惜，致此疾困。使朕能出御便殿，岂受此人诟詈耶？”《明史·海瑞传》于是将海瑞下诏狱，追究谁是主使。最后刑部判决海瑞死刑，但关于执行的奏章却一直被嘉靖留中不发。一直到嘉靖四十五年（1566年）十二月十四日，嘉靖驾崩，隆庆皇帝登基，海瑞才被释放，官复原职。
后调任大理寺尚宝丞（管理皇帝御玺、 印鉴的官员）。之后又被调往通政司，历任左通政、右通政之职。隆庆三年（1570年），海瑞被升为正四品的右佥都御史，巡抚应天十府。《明史》记载，海瑞到任后：属吏惮其威，墨者多自免去。有势家朱丹其门，闻瑞至，黝之。中人监织造者，为减舆从。瑞锐意兴革，请浚吴淞、白茆，通流入海，民赖其利。
素疾大户兼并，力摧豪强，抚穷弱。贫民田入于富室者，率夺还之。徐阶罢相里居，按问其家无少贷。下令飚发凌厉，所司惴惴奉行，豪有力者至窜他郡以避。海瑞在应天十府推行“一条鞭法”，雷厉风行，颇具成效。但在推行的过程中，也有奸民趁机诬告世家大姓，而海瑞也未加详细分辨，导致一些士大夫含冤受屈。另一方面，裁节邮传冗费，士大夫经过海瑞辖区时不再受到很好的公费接待。
由于应天是大明的富庶之地，不少家族都有人在朝为官，海瑞在应天的这些改革触犯了这些豪强的利益，因此也遭到了朝中很多官员的弹劾。都给事中舒化认为海瑞迂腐，“滞不达政体”，应该用南京清闲的职位安置他，不过没有收到隆庆的采纳，反而下诏鼓励海瑞。不久后，给事中戴凤翔又弹劾海瑞庇护奸民，鱼肉士大夫，沽名乱政。于是海瑞不得不被调任南京粮储，这时距离海瑞巡抚上任只有半年。
听闻海瑞被调离小民闻当去，号泣载道，家绘像祀之。《明史·海瑞传》结果当时刚好是讨厌海瑞的高拱主持吏部，就把海瑞的职务合并到了空闲的南京吏部中，于是海瑞称病引退，回到琼州老家。万历元年（1572年），张居正开始主政，虽然有不少官员向他推荐海瑞，但忌惮于海瑞过于严峻刚直，最终还是没有任用他。万历十二年（1584年），张居正去世。
万历皇帝朱翊钧器重海瑞名望，重新起用他为南京右佥都御史，赴任路上又改为南京吏部右侍郎。在任上，海瑞再次上疏，大致内容是：陛下励精图治，而治化不臻者，贪吏之刑轻也。诸臣莫能言其故，反借待士有礼之说，交口而文其非。夫待士有礼，而民则何辜哉？直指官员们以礼待士大夫为借口，横行不法，鱼肉百姓，其中不少建议都切合实际。
但唯独建议万历效法朱元璋用“剥皮囊草”“枉法八十贯论绞”等酷刑整治贪官的内容，被其他官员抓住不放而遭到非议。御史梅鹍祚甚至以此弹劾海瑞，最后万历认为海瑞虽然言辞过激，但是初衷依然是出于忠心，于是罚夺了梅鹍祚的俸禄。后来万历多次想重用海瑞，都遭到了其他官员的阻挠，最终只能任其为南京右都御史，并于万历十五年病逝于任上，享年74岁，赠太子太保，谥忠介。
《明史》记载海瑞去世后，南京为此罢市，百姓自发的身穿孝服为海瑞的灵柩送行，祭奠哭拜者连绵百里。小民罢市。丧出江上，白衣冠送者夹岸，酹而哭者百里不绝。赠太子太保，谥忠介。老百姓其实是最简单，也是最现实，最能分得清谁好谁坏的。他们的判断方法也很简单，就是谁真正为他们考虑，为他们带来好处，这就是民心。一个能够得到百姓自发的百里送行的人，会是一个无能的官吏吗？有哪个老百姓会记住一个空有清名，却从来没有为民办过实事的官员？一个小小的举人出身，最后能成为正二品的右都御史，死后追赠太子太保，谥号忠介，怎么会无能呢？相反，海瑞不受重用，正是因为他的能力太强了，性格又过于刚正不阿，才受到其他官员的忌惮和打压。
无论是徐阶，还是张居正，其实从百姓角度来看，依然还是贪官，只不过是相对有作为，功大于过的贪官而已。那么从贪官的本质上来说，他们怎么会重用海瑞这样一个嫉恶如仇，又有能力的官员呢？这不是耗子给猫当伴娘吗？当然，海瑞也有他的局限性，如在断案上缺少刑侦调查手段，判决偏激，过于依赖于封建道德的主观判断。《海瑞集》中就写道海瑞断案：与其屈兄，宁屈其弟；与其屈叔伯，宁屈其侄；与其屈贫民，宁屈富民；与其屈愚直，宁屈刁顽。
事在争产业，与其屈小民，宁屈乡宦；事在争言貌，与其屈乡宦，宁屈小民。这以我们现代法治的角度来看，当然是不合理的，但是从当时的封建德道角度来说，却是完全符合封建礼教的。这完全是海瑞思维的时代局限性导致的，如果从当时角度考虑，海瑞完全可以称的上是当时官员的楷模。其次海瑞要求争议的解决必须以书面契约为依据，这在现代是非常正常的，但是对大多数目不识丁的农民来说，无疑是很难实现的。
在《海瑞集》中，海瑞自己也提到自己经手的案件中，被批准赎还的仅占全部典押借贷案件的二十分之一。这种不符合实际情况的做法，对当时的社会经济也造成了一定的破坏。另外，曾有记载海瑞一生有三个妻子，两个小妾，私生活混乱，甚至饿死五岁的亲生女儿。如在《万历野获编·补遗卷三》中曾写道侍御房寰曾听海瑞的老乡巡抚王元敬、广东巡按御史邓炼提到海瑞的家事，“作事多不近人情”、“居家九娶而易其妻，无故而缢其女”、“今瑞已耄，而妻方艾”等。
但是《补遗卷》是《万历野获编》作者沈德符的五世孙沈振在康熙年间增补的，而在时代略晚于海瑞的沈德符原书中却没有这类记载。相反，在《万历野获编·十九卷》中记载侍御房寰弹劾攻击海瑞“矫情饰诈，种种奸伪，卖器皿以易袍，用敝靴以易带”，但他的行为却引起众怒，被其他士人群起而攻之。另外在高拱的《高文襄公文集》中也提到给事中戴凤翔弹劾海瑞偏向宠妾，殴詈正妻”，导致“其妻愤激自缢身死，妾亦慌惧相继而缢”。
但是实际情况是，海瑞的妾韩氏先死，而妻子王氏后死，只不过海瑞对于韩氏因为什么而死也没有给出明确的说法。反正是清官难断家务事。再至于海瑞杀女一事，除了道听途说类的记载，也就是来源于一些野史小说，在明朝相关的正史中完全未见记载。更重要的是，海瑞一共只有三个女儿，且全部长大成人，所嫁的夫家也都可考。所以又拿来的五岁女儿被逼饿死？古代政治斗争，常常是无所不用其极，如王安石也被政敌戴上过“爬灰”的帽子。
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