5.许褚VS赵云，上火。许褚追上后，刘备说“将在外，君命有所不受”，许褚语塞，又不敢用强。许褚心里犯嘀咕，我上去能顶四十回合吗？算了，别去自取其辱了！4.许褚VS关羽，折辱。张飞，是许褚的克星。许褚不敢恋战而走。许褚最终病逝，算是寿终正寝。
吕布力敌典韦许褚等六将的事就别拿出来说了,六将刚上去吕布就跑了。连一个回合都没有!关羽杀退许褚＋徐晃,客观原因很明显。马超和许褚是230回合战平手。
张飞八尺长矛刺中许褚，后来的许褚还敢狂吗？
张飞刺伤许褚只见于《三国演义》，在《三国演义》中许褚挺悲催，他即使面对吕布也有一战之力，可以打上几十个回合不分胜负，属于顶尖级别的高手。然而许褚每次遇到张飞都是各种吃瘪被暴揍，从来没敢狂过。张飞和许褚第一次在战场上遇到是火烧新野之战。此战许褚和曹仁等人在新野城内安歇时被一把大火烧了一个七荤八素。曹军急急逃出新野以后又先后遇到赵云、糜芳、刘封的截杀。
一直逃到到四更天，人困马乏、焦头烂额的曹军逃到白河喝水时，又被关羽放水淹了一阵。许褚等人只能仓皇而走，结果在博陵渡口遇到了张飞。此时许褚没有来得及睡觉就一路逃命，不仅体力损耗极大，心中也是惶惶不安，根本不敢恋战，夺路逃命而去。张飞和许褚第二次遇到是在长坂坡。这次许褚倒是体力完好，然而张飞横枪跃马守在长板桥上，身后尘土飞扬，疑心有诈的曹军众将不敢上去挑战。
人的情绪是会传染的，许褚在这个氛围的影响下也踌躇不前。最后因为夏侯杰被张飞一声吼吓的肝胆碎裂死于马下，曹操带头逃跑，许褚莫名其妙的也跟着败了下去。许褚和张飞的第二次相遇就以这种尴尬的方式结束。两人的第三次遭遇和第一次相仿。火烧赤壁以后曹军败走，许褚和李典护着众谋士逃生，一路厮杀到天明才和曹操相会。此时曹军上下人困马乏、饥饿难耐。
结果就在曹军休息、做饭时，张飞带着伏兵冲杀出来。正在休息的许褚仓促骑了还没安马鞍的战马来战张飞，自然是被杀了一个灰头土脸，幸亏张辽、徐 晃二将前来接应，否则凶多吉少。而张飞和许褚第四次遭遇就是汉中之战了。这一次是许褚自己大意，奉命去接应粮草时居然喝酒大醉，半路又遭遇张飞截杀。许褚醉酒状态不敌张飞，只几个回合就被一矛刺中肩膀，翻身落马，好在被手下救回，扔下粮草再次逃命。
虎痴许褚力大无穷，为何每次都被张飞险些秒杀？
这个不是许褚武艺不行，而是点太背，经常遇到张飞都是状态不佳，只能先逃命了。说起来许褚在演义中也是排的上号的猛将，曾经在葛陂和典韦大战一天难分胜负，渭河和马超大战两百多合不落下风。就算是濮阳之战对上吕布，许褚那也是有一战之力。然而就是这么一位猛将，一旦遇到张飞就狼狈不堪，每次都是只能逃命：许褚第一次遇到张飞，是在新野之战。
曹操亲率五十万大军征讨荆州时，许褚作为先锋率三千兵马先行。诸葛亮一面安排将新野百姓移到樊城，一面设下埋伏等候。结果曹军果然中计，许褚和曹仁、曹洪带着军马一头冲入新野。然而诸葛亮早就命人在城内多藏硫黄焰硝引火之物。曹军正在造饭时，荆州军射入火箭，城中四处火起，曹仁、曹洪、许褚三人匆匆上马，突烟冒火逃命而出。
一路上又先后遭遇赵云、糜芳、刘封等人截杀，曹军无心恋战，只顾逃命，军士自相践踏，死者无数。好不容易逃到白河边，曹军见水流不大，于是纷纷下去饮水。结果关羽在上游放水下来，曹军又淹死不少。许褚等人好不容易逃上岸，逃到博陵渡口，就迎面遇上了张飞。此时许褚跑了一夜，人困马乏，又屡遭埋伏，心慌意乱，哪敢和张飞交手，只能逃命而去。
许褚和张飞第二次遭遇，是在当阳长板桥。当阳之战刘备战败以后，赵云在长坂坡反复冲杀，救出阿斗。而张飞扼守长板桥，接应赵云，阻挡曹军追兵。说起来这次许褚和张飞相遇倒是状态完好，而且身边还有文聘、曹仁、李典、夏侯 惇、夏侯渊、乐进、张辽、张郃等将在一起，张飞却是孤身一人守在桥上。许褚可以说是占据了绝对优势。
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