许褚空有一身武艺，在这几十万溃军中也是无从施展，只能跟着逃命。许褚和张飞第三次遭遇，是在火烧赤壁以后周瑜火烧赤壁时，许褚和李典正好在一起，护着众谋士撤退。在乌林附近才和曹操相遇。此时的许褚等人也是逃了一夜的命，火烧之余又逢大雨，饥饿难耐，马匹困乏。好不容易逃到葫芦口，大家脱下湿衣休息，士兵则忙着埋锅造饭，结果正忙着的时候张飞又带着人马冲了出来。
许褚顾不上披甲，骑着无鞍马就来战张飞。这会的许褚体力损耗大半，又没有盔甲马鞍，十成武艺最多还有五成，自然不是张飞敌手。虽然有张辽、徐晃帮忙，还是被张飞一通好杀。三人好不容易从他手下逃脱，等到再见到曹操时，已经多已带伤，狼狈不堪。许褚和张飞第四次遭遇，是在汉中之战汉中之战时，曹操屡战屡败，只能退守阳平关。
诸葛亮又命张飞、魏延去袭扰曹军粮道。曹操命许褚前去接应。结果许褚一路上喝酒吃肉，浑不当回事，就在喝得酩酊大醉之时，又遇上了张飞。许褚武艺原本就不如张飞，这会又醉酒不醒，自然是打不过。只几个回合就被张飞一矛刺中肩膀，许褚落马倒地。总算手下兵士死命相救，才救出了许褚。所以呢，许褚每次被张飞暴打，主要还是因为运气不好。
张飞一矛刺许褚于马下，侥幸逃脱的许褚结局怎样？
张飞，是许褚的克星。许褚，号称“虎侯”，脑子一根筋，打架不要命。许褚可以单挑李暹、李别，双挽人头回阵；还可以狠虐杨任、杨昂，对方狼狈奔走；更可以怒斗周泰、韩当，二人倒退回阵；尤其是暴殴昌豨、孙观、吴敦、尹礼，将“泰山四寇”杀到抱头鼠窜。就是这样的许褚，不仅在张飞面前栽了大跟头，还在其他六位超一流武将面前，几乎每次都落了个灰头土脸。
1.许褚VS典韦，掉坑。葛坡大战，许褚三次主动搦战，与典韦打了一天一夜。曹操秘密派人，“掘下深坑，暗伏钩手”。典韦诈败，许褚纵马追赶，“不提防连人带马，都落于陷坑之内”。人家赵云掉入陷马坑，就一道红光闪出来，狂虐土坑四将（焦触、张南、马延、张顗），杀到血如泉涌；人家庞德掉入陷马坑，就一道白光跳出来，立杀数十人，还斩杀了曹洪的部将。
许褚掉入陷马坑，哼哧半天没爬上来，还弄一脸灰。这坑太深太滑了，许褚最后被钩子捞了上来，虽然诚心归顺了曹操，但心里那个憋火啊！心说典韦你也是个讲究人，我才想跟你硬刀硬马地大干一场，说好的三百回合呢？咱不应该是决战到天亮吗？我都快跟你惺惺相惜情不自禁了，我都快想跟你结拜了，你就给我来这个？看你也是个实诚人，不讲武德啊你这！许褚三天没跟典韦说话！2.许褚VS吕布，不敌。
濮阳大战，许褚单挑吕布二十合，典韦立即上前夹攻，夏侯惇等四将也飞马赶到，六将群殴。吕布“遮拦不住”，飞马撤退了。吕布被打跑了，许褚却不干了。许褚耷拉个脸，抱怨起来，说嫩几个上来干啥，这样就是打跑吕布，大伙脸上也不光彩啊。夏侯惇说，曹老板指示了，吕布非一人可胜，不群殴打不过啊。许褚没接话，扭头对典韦说，你也急忙火燎地过来夹攻，好像我已经败了似的，丢死人了！典韦说，已经不错了，惇哥单挑吕布，十几合就开溜，大家也没觉得丢人，你这二十回合没吃亏，还能硬干，知足吧！许褚一听更恼了，说人家张飞单挑吕布五十合，他二哥才上去帮忙，我这刚二十合，你就上来助攻，让我这脸往哪搁？让我以后在超一流武将圈里还怎么混？典韦说，咱哥俩知根知底，在我面前你就别装了，我要不上，你撑死了再顶二十回合就不错了，连曹老板都看出来你快要不敌了，再说了，我还不是怕你万一不小心再吃大亏！许褚七天没跟典韦说话！3.许褚VS颜良，栗然。
白马坡，颜良二十合速败徐晃，曹营“诸将栗然”。张辽、夏侯渊、曹洪等等集体沉默，无人跳将出来。典韦死后，许褚是公认的曹营头号战将。许褚在场吗？当然在！但他那天不知怎么了，不知是头疼发热了，还是跑肚拉稀了，还是那几天特殊期了，反正他没敢出头。诸将栗然，包括许褚吗？说是诸将，那当然包括！当年洛阳保驾收徐晃时，许褚与之单挑，“刀斧相交，战五十余合，不分胜败”。
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