当她为了赎身从良，追求真爱，将自已的终身托付与李甲，而十娘也不完全了解李甲的品行，杜十娘这种用情太专，过度依赖男人。而李甲偏偏自私、卑鄙和怯懦，又屈从于当时的社会压力，最后在金钱和地位的诱惑下，造择抛弃了杜十娘，酿成了杜十娘怒沉百宝箱后而投江自尽的人间悲剧。我们都知道浓厚的封建意识在明代还是根深蒂固，也就是说，杜十娘与李甲结合等于“违法作乱”，更何况李甲的家里是典型的封建贵族事，岂容纳杜十娘这样的名技侮辱门风之事发生。
为什么杜十娘宁愿选择投江自杀，也不愿意原谅李甲呢？你怎么看？
我是萨沙，我来回答。萨沙第9060条回答。因为杜十娘绝望了。大家注意，杜十娘的珍宝至少值几万两银子。而杜十娘做妓女也就是7年时间，相当于平均每年净赚几千两银子，每个月赚几百两。这可不是小数字，后来老鸨只要杜十娘300两赎身费，可见明代银子的价值。可见，杜十娘为了赚钱，不知道在那些王孙公子面前花了多少心血，演了多少戏。
而且杜十娘还不是做鸡一二年，而是七年，应该也是身心俱疲的。由于鸨母是唯利是图的卑劣之人，杜十娘的身份又非常低贱，其实有钱未来也难以有什么好的生活。所以，杜十娘最大的心愿，就是找一个不计较她过去的好男人结婚，彻底脱离火坑。目前看来，南京布政老爷的公子李甲是最合适的。李甲对杜十娘还是有感情的，不是单纯的嫖妓，为人也相对忠厚。
所以，为了杜十娘耗尽家财的公子太多了，李甲却受到青睐。但是，杜十娘做鸡这么多年，还是颇有些看人能力的，认为李甲平时虽很不错，但遇到大事未必会如此。所以，后来几乎都是杜十娘在试探李甲。比如300两银子赎身这事，杜十娘虽然有不让老鸨知道自己有多少钱的意图，但更多是不让李甲知道他有多少钱。后来我们知道，杜十娘拿出300两银子简直是九牛一毛，但她却故意让李甲去筹划。
到李甲实在只能借到150两的时候，自己才拿出150两，就是在试探他是不是真心。当时李甲表现不错，杜十娘也赎身成功，好事成功了一半。剩下一半就是看李甲如何处理杜十娘了！李甲是大官的儿子，而父亲绝对不会允许他娶妓女为妻。如果李甲和父亲决裂，恐怕就要自食其力，过很艰苦的生活，这是一个大考虑。自然，李甲不知道杜十娘有几万两银子，完全可以吃软饭过一辈子。
如果李甲知道，就有可能只是为了杜十娘的钱而娶她，用光了她的积蓄以后一拍两散。所以，杜十娘故意只给李甲十几两银子的路费，目的就是考验李甲究竟是不是真心，而且能不能受穷。结果，李甲没有经受得住人性大考验。他是没有生存能力的公子哥，一直养尊处优，花家里的钱，不愿意过贫困的生活。同时，李甲其实也要面子，从内心深处也是不愿意娶妓女为妻，引人耻笑的。
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