李甲是个白衣秀才，他也听得了花魁的传闻，他也很想会一会这个才艺品貌双全的奇女子。李甲不惜用自已家中给他凑的赴京赶考费用银子去青楼，其目的是只要见上杜十娘一面，只要能说上几句话，那怕不能握下手，他也情愿。李甲这点银两那能被老鸨看上眼，自然遭拒了。在李甲苦心央告时，正巧被杜十娘听到，看到李甲人品不错，又在为能见上她一面而苦苦央求老鸨。
为此杜十娘也颇为感动。她亲口要侍婆带话给妈妈，银子归妈妈，她不要分文，只让这位秀才来见见她，问说几句话。李甲可是个机灵人,也是个内外有别的心机人，满嘴的甜言密语。这自然就打动了十娘的芳心。此后杜十娘便赠银倒贴这个可心人常前来相会。日久生情，杜十娘这个饱经达官贵人怜辱玩弄，看透了这些人的脏臭面貌内心，对这个李甲独具于这些人外的表现，她能不动心相爱吗。
她自然就把李甲当成终身可托付的情爱之人了。在终于赎身和李甲双双乘船回李甲家乡后。不料在船上听到了李甲和熟人船客的对话，那种现李甲真形内心面目的毒言深深地伤害了杜十娘的一片真情的心。她满心的幸福想终身寄托的愿望落了空，她那刚强的内心受了辱，她在那个她举目无亲的吃人世道里还怎么活。所以绝望的杜十娘用死来抗议这吃人的世道，用人财两空的壮举来教训李甲这个卑鄙薄情小人，让他后悔一生。
《杜十娘怒沉百宝箱》中，如果杜十娘一开始就亮出家底，是不是悲剧就能避免？
正所谓性格决定命运，杜十娘怒沉百宝箱中的李甲就是个废物玩意，百无一用是书生，没主意，没定力，更没能力，不知道杜十娘为啥会对这样一个人死心塌地。所以，就是杜十娘一开始把自己所有家当都告诉李甲，也难逃自己的悲催命运。先是老鸨儿看见李甲是个穷逼，要赶他出去，幸亏十娘劝住。后来，十娘主动要求嫁给李甲，与李甲“议及终身之事”，李甲却说他囊空如洗，没有办法。
十娘叫他去借，李甲一连几日没有借到钱，不敢回来，结果还是十娘叫他回来，并且是自己拿出一半的钱赎出身来的。后来，十娘问李甲到何处安身，李甲说：“辗转寻思，尚未有万全之策。”最后，还是十娘想法先到苏杭暂住，然后与李甲一起回家。一路费用都是十娘所出，连李甲自己也说：“若不遇恩卿，我李甲流落他乡，死无葬身之地矣！”这些出自于一个男人之口，真是有点难堪。
所以，后面的故事有了转折，盐商之子孙富惊十娘之美，欲骗归己有，于是，乘李甲思想动摇之际花言巧语：“尊大人位居方面，必严帷薄之嫌，平时既怪兄游非礼之地，今日岂容兄娶不节之人？”又以一千两银子向他诱惑。李甲为了钱，心动了，回船故装不快而睡。这时，小说描写道： 十娘抱持公子于怀间，软言抚慰道：“妾与郎君情好已及二载，千辛万苦，历尽艰难，得有今日。
然相从数千里，未曾哀戚；今将渡江，方图百年欢笑，如何反起悲伤？必有其故。夫妇之间，生死相共，有事尽可商量，万勿讳也。”十娘此情此意，令人肃然起敬！等到李甲将实情告诉了她，她知道自己看错了人，马上“放开两手，冷笑一声”。第二天，她把宝箱打了开来抛入江中，痛骂李甲说：“妾椟中有玉，恨郎眼内无珠！”自己也投水而死。
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