他在攻打刘繇的时候，与其手下大将太史慈有一场龙争虎斗。两人在神亭岭上对战，孙策带着12个部下，而太史慈身边仅有曲阿小将一人。陆逊，董袭杀出，救了太史慈。孙策夺走太史慈背上的短戟，而太史慈也不甘示弱，抢走孙策头盔上的兜鍪，战成平手。，太史慈伤太重了，不治身亡。
《三国演义》中，东吴猛将太史慈，能否和关羽一战？
太史慈的武艺应该不输关羽，谁也别想杀了对方，关羽虽勇但被神话的成份也多，关羽从温酒斩华雄就可以看出，明明是孙坚斩了华雄硬在关羽脸上贴金，关羽斩名将庞德不假，那是在汉水猛涨，被水淹七军的情况下，并非拉开阵势拼杀，关羽未必能斩得了庞德。再就是斩名将颜良，从此名声大震，事实证明颜良没想跟关羽动手，因为刘备投靠袁绍，颜良想把这个消息告诉关羽，关羽还会动手吗？有人说关羽马快，这根本解释不通，从几百米冲过来以颜良的武艺一招都不挡，那就不叫颜良了，除非关羽赤兔马的速度快似子弾。
那颜良该死这理由也无法解释。关羽斩了颜良若不是刘备天生跑得比兔子快，脑袋早搬家了，关羽做事不计后果，后来的走麦城关羽被潘璋，朱然所擒被杀，不能解释朱然武艺比关羽强吧！东吴的甘宁一直就不惧关羽，带几百士兵关羽就不敢过河，关羽不敢小看甘宁这是事实。演义作者不看好东吴，你看东吴鼠辈，周郎小儿，而心胸狭窄，火烧赤壁还是孔明的主意，借的东风，乱扯，蜀国五虎两只死在东吴手上，三国三大战伇东吴打两埸，赤壁之战，夷陵之战，胜两埸，东吴就是蜀汉的克星，拿下荆州，斩关羽，损兵力三万多，夷陵之战刘备损人马五万多，蜀汉基本上己耗尽国力，剩下益州残喘。
太史慈和孙策并列为江东第一勇士，所向无敌，为何被远不如他的张辽所杀？
孙策，号称小霸王，犹如当年的西楚霸王项羽，是江东第一勇士。神亭岭之战，太史慈能和孙策战成平手，他和孙策并列江东第一勇士，所向无敌，都是超一流武将。然而，如此神勇的太史慈却死于张辽之手，这是为什么呢？依据演义中相关内容，分别从太史慈与孙策、张辽的交锋，分析如下。太史慈与小霸王孙策战成平手演义中第十五回，孙策将父亲孙坚留下的金镶玉玺质押给袁术，借来三千军队，返回江东开疆辟土。
他在攻打刘繇的时候，与其手下大将太史慈有一场龙争虎斗。两人在神亭岭上对战，孙策带着12个部下，而太史慈身边仅有曲阿小将一人。太史慈与孙策大战五十回合后，心想：即使自己擒获孙策，也会被孙策的12个随从夺去。太史慈真狂，不担心拿不下孙策，而是怕寡不敌众。他于是诈败而走，想将孙策引到一个孤僻的地方，与之大战，将其擒获。
孙策看到太史慈不敌自己而逃，信心倍增，对其不依不饶，追杀而去，一直追到了平地上。太史慈感到差不多了，于是回身与孙策大战。两人又打了五十回合，打到了白热化状态，互相夹住对方的枪，都从马上滚落下来，战马也不知道跑哪里去了。太史慈继续和孙策厮打，犹如“泼妇”一般，连战袍都碎了。孙策夺走太史慈背上的短戟，而太史慈也不甘示弱，抢走孙策头盔上的兜鍪，战成平手。
演义中相关描述如下：两个用力，只一拖，都滚下马来。马不知走的那里去了。两个弃了枪，揪住厮打，战袍扯得粉碎。策手快，掣了太史慈背上的短戟；慈亦掣了策头上的兜鍪。策把戟来刺慈，慈把兜鍪遮架。由此可知，太史慈是一员猛将，能和江东第一勇士孙策战成平手，因此他也是东吴第一勇士。然而，太史慈却死在张辽之手，原因如下。
赤壁之战后，刘备带兵攻打荆南四郡，周瑜带兵攻打南郡，而孙权亲自带兵攻打合肥。然而，孙权出师不利，面对镇守合肥的张辽军，多次吃败仗。其中太史慈与张辽曾在两军阵前有一场争斗，两人大战七八十回合，不分胜负，却由于乐进奇袭孙权，李典射死宋谦，他不得不弃张辽，回归本阵。这一次交锋，太史慈和张辽七八十回合战平，谁也奈何不了谁。
太史慈看到自己没有击败张辽，心中愤愤不平，于是向孙权献策道：“我已经派手下戈定混入合肥城中，等待晚上放火，里应外合，一举可以拿下合肥城。”孙权听后，着急为宋谦报仇，便同意了太史慈的计策。然而，张辽乃是一个出色的大将，胜不骄，败不馁，防范于未然，在混入的内奸放火后，很快稳定形势，擒获内奸戈定，并将计就计，将太史慈骗入城中，万箭齐发，太史慈知道中计，想要撤退，已经迟了，身中数箭。
幸好陆逊、董袭两人将太史慈救出，回到吴营。然而，太史慈伤太重了，不治身亡。演义中相关描述如下：太史慈见城门大开，只道内变，挺枪纵马先入。城上一声炮响，乱箭射下，太史慈急退，身中数箭。背后李典、乐进杀出，吴兵折其大半，乘势直赶到寨前。陆逊，董袭杀出，救了太史慈。由以上可知，太史慈和张辽在两军阵前大战七八十回合，不分胜负。
如果两人再打下去，太史慈赢的概率大，却被李典、乐进给打搅，吴军大败而逃。太史慈想到里应外合，夺取合肥，却中了张辽之计，他自身反而身中数箭，不久去世。因此，太史慈并不是和张辽单打独斗不敌被杀的，而是中了张辽计策而亡的。也就是说，太史慈是败在张辽的谋略之下。结语太史慈与孙策并列为东吴第一勇士，所向无敌，属于超一流武将，凌驾于东吴十二虎臣之上。
他的武功应该在曹魏五子良将之首张辽之上，只是由于运气不好，夜袭合肥不成，反中了张辽的计策，被射中身亡，死于张辽之手。当然这都是三国演义中的相关描述，在正史上，太史慈并不是被中箭身亡的，而是早在赤壁之战数年前（公元206年）病逝的，他在病逝前叹息道：“大丈夫生于乱世，当带三尺剑立不世之功；今所志未遂，奈何死乎！”（本文以三国演义为主，正史为辅。
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