是年8月，孙传芳经王英楷荐入练官营当学兵，编入步兵科第三班。孙传芳天资聪敏，且知用功，所有军事课程，一读便通，故而学科与操法之考试，往往名列前茅。1902年在陆军练官营毕业后，孙传芳又经冯国璋准予免考保送入陆军速成武备学堂。1904年夏北洋陆军速成学堂步兵科毕业后，北京练兵处考选陆军学生派往日本留学，速成武备学孙传芳堂选40人去京应试，其中就包括孙传芳、周荫人、卢香亭等人。
经考试录取，并于同年8月由留学监督赵理泰率领各省留日生百余人，由天津转上海乘“大智丸”赴日。 抵日后，先入东京牛达区振武学校。1906年毕业后，派入日本陆军第十师步兵联队充候补生。1907年11月入东京陆军士官学校，为第六期生，步兵中尉冈村宁次任中国留学生的区队长。1908年12月在陆军士官学校毕业后，又回原步兵联队见习3个月，于1909年3月回国。
回国后，孙传芳先返济南结婚，娶妻张氏。然后来天津到直隶督练公所报到。同年8月，留日士官生在北京接受陆军部考试，由陆军部尚书铁良任主考官。同时参加考试的留日士官生有阎锡山、李烈钧、唐继尧、张凤翔、刘存厚、赵恒惕、尹昌衡等人，孙传芳被授予步兵科举人，并授步兵协军校。初露头角孙传芳经陆军部复试后，返天津督练公所候差，旋派充北洋陆军第二镇第三协第五标教练官。
当时第二镇的统制为马龙标，驻保定；第三协的协统为王占元，驻永平；第五标的标统为王金镜。孙传芳为人健谈，善于应对联络，不仅在本协本标内与人相处融洽，即对于他镇他协亦常有来往，因此颇受协统王占元的赏识。 1911年辛亥革命爆发，第二镇改为第二师，孙传芳调任第二师辎重第二营营长。1912年，孙传芳曾随王占元在河南省固始一带参加“追剿”白朗农民起义军的战役。
1913年北洋军阀势力始向长江流域伸延，袁世凯派段祺瑞兼代湖北都督；令王占元率第二师进驻湖北，兼任湖北军务帮办。王占元提升孙传芳为该师步兵第六团团长。此时孙传芳与师参谋长何佩溶成为王占元之左右手。1915年王占元代湖北将军，当以何佩路为参谋长，孙传芳因何常驻北京联络，王占元乃派孙传芳代行其职。1916年，王占元任湖北督军，调任孙传芳为第三旅旅长，不久，升为第二十一混成旅旅长；1917年，又升任湖北暂编第一师师长。
在王占元的提携下，孙传芳得展才干，颇受王的信任，倚若智囊，时常充当湖北代表对外接洽公务，有时甚至代表督军检阅师旅，在湖北大有一手遮天之势。 1920年夏，湘军袭鄂，王占元命孙传芳率兵迎战，湘军败退，旋孙传芳接任第二师。同年7月，直皖战争起，皖军战败，王占元秉承直系首领曹锟意旨，将皖系之长江上游总司令吴光新扣押武昌，以孙传芳代替，并由孙传芳改编皖系残余部队。
1921年，湘鄂战争又起，湖南赵恒惕、夏斗寅发兵攻袭鄂南，王占元任命孙传芳为新嘉蒲通警备司令，率第二师应战，总司令部设赵李桥车站。孙传芳派孟昭月及张允朋两旅在得胜山、铁山咀、官山口一带与湘军对抗，大战10昼夜，受挫，退而集结于武穴（广济）休整。湖北督军王占元虽系北洋旧人，但曹锟、吴佩孚见王庸懦无能，克扣自私，早有更换之意；此次抵御湘军作战不利，加以当时财政窘困，饷不以时发，在武穴、宜昌、沙市、武昌 等地先后激起兵变多起，于是便决计迫王下台。
在湘鄂战争初起时，曹、吴即发兵援鄂，由吴佩孚亲任援鄂总司令，派萧耀南率二十五师开赴武汉三镇，第八混成旅旅长靳云鹗为前敌总司令，率部进驻茶庵岭。曹、吴名为援鄂，实为驱王，曾有“援鄂不援王”之语。援鄂大军开往前线，靳云鄂部向湘军猛攻，吴佩孚又亲自率兵乘兵轮直捣岳阳，湘军被水陆夹击，败退长沙，被迫与吴佩孚议和。
人物事迹由鄂援闽1922年4月直奉战争爆发，奉军战败，直系势力日盛。曹、吴既置齐燮元于江苏，又置萧耀南于湖北，惟福建、浙江仍在皖系手中，势在必取，于是有援闽之议。 直皖战争后，福建督军李厚基试图依附直系，后徐树铮从北京逃来福州，策动第二十四混成旅旅长王永泉驱李，以帮办代行职务。1922年秋，曹锟召孙传芳至京，命其发兵援闽，由江西蔡成勋为之后援，并偕同驻赣第十二师周荫人一同前往。
孙传芳受命后，赴洛阳见吴佩孚，吴面允由湖北萧耀南接济开拔军饷，由汉阳兵工厂补充枪支弹药。为此孙传芳又来武昌，从财政厅领到军饷30万元，从汉阳兵工厂领到约值7万元的弹药。1923年初，一切布置就绪，孙传芳即由宜昌赴南昌，约定周荫人并邀请督署参谋长刘宗纪一道入闽。复由九江秘密赴南京，与江苏督军齐燮元达成在适当时机夹攻浙江卢永祥的协议。
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