于是，她积极撮合宋美龄和蒋介石的婚事，还多次与宋美龄谈话，给她传授自己的“人生经验”。后来，蒋介石如愿娶到宋美龄，她出力良多。不仅如此，为了支持蒋介石上位，她还帮助蒋介石拉拢自己的弟弟宋子文。孙中山在世时，宋子文是财政部长和中央银行行长，堪称国民政府的财神爷，能量巨大。但是宋子文十分不喜蒋介石，他觉得蒋介石读书太少、痞子气太浓，并导致了宋霭龄和宋庆龄的决裂。
不过最重要的原因是他当时是武汉国民政府的高层，还曾跑到南京劝蒋介石不要搞分裂。后来蒋介石率军杀入上海，正在控制江浙财团的宋子文就被蒋介石给软禁了起来，两人矛盾不少。后来多亏宋霭龄居中协调，蒋介石又娶了宋子文的妹妹宋美龄，有了亲家关系后，两人才得以修复关系，进一步开展合作。蒋介石前妻《陈洁如回忆录》就记载了这样一件事，说是1927年蒋介石内忧外患，宋子文还扣留了他的军费。
之后蒋介石出奇招邀请倪桂珍和姐姐宋霭龄来九江庐山游玩，宋霭龄与蒋介石在九江进行了秘密商谈。宋霭龄提出条件，只要蒋介石和妹妹宋美龄结婚，并在南京政府成立时任命孔祥熙为行政院长，宋子文为财政部长，她就去帮忙劝说宋子文。蒋介石全盘答应，果然之后宋子文就打了200万元。宋霭龄的丈夫孔祥熙为蒋介石的上位也出了大力，1927年蒋介石被迫下野时，孔祥熙“苦心疏解，历时数月，极尽调护斡旋之力”，最后终于说通西北军老大冯玉祥，联合发出通电，呼吁宁汉“双方团结”，促使蒋介石重新上台。
可以说，蒋介石最终能走上权势巅峰，离不开与宋美龄的政治联姻。宋家也正是靠着蒋介石掌握的政权，获得了丰富回报。而促进这一切的幕后推手，正是宋霭龄。无怪有学者指出：宋霭龄在幕后指挥全家，唯独宋庆龄不听她的指挥。宋霭龄的私心，宋氏家族的垮台宋霭龄城府极深，手腕高明，被人戏称为“民国一姐”。但是，后世对她的评价并不高。
究其原因，在于三点。第一，宋霭龄私心极重。前文说到，宋子文和蒋介石早有矛盾，虽然在宋霭龄的撮合下再次合作，但免不了磕磕碰碰。30年代初，两人再次发生激烈冲突，而这次宋霭龄选择了袖手旁观。因为此时孔祥熙羽翼渐丰，她又看上了财政部长这一可以疯狂捞钱的肥差。所以，她坐看弟弟愤而辞职，然后由自己丈夫孔祥熙接任职务。
第二，宋霭龄贪欲太盛。宋霭龄家有多少财产？有学者估计过，至少有20-30亿美元左右（1950年）。可这些钱并不是她安安心心赚的，而是利用孔祥熙的权力套取国家经济机密，动用国库资金、徇私舞弊，不遗余力地大发国难财和榨取人民的血汗钱。她最出名也是最令人诟病的便是1942年鲸吞美元公债案。当时美国为了支持中国抗战，提供了5亿美元借款，国民政府以这个钱发行美金债券。
结果她利用孔祥熙财政部长的权力，操作债券交易，从之中获取暴利115亿法币，折合5亿美元（当时美元与法币的兑换汇率为1:20）。这件事，连蒋介石也压不下来，担任财政部长11年之久的孔祥熙最后因此去职。除了这件大事，在战时囤积居奇，低买高卖，从军火交易中获巨额回扣等等，发的都是国难财，赚的都是民脂民膏，堪称国蠹民贼。
第三，宋霭龄教子无方。不同于其父其母宋嘉树和倪桂珍的良好教育，宋霭龄对子女的教育也是一塌糊涂。大女儿孔令仪插足别人婚姻，二女儿孔令伟更是混世魔王，一言不合就掏枪射击，曾射杀执勤拦下她的交警。长子孔令侃也不是个简单的，靠着父母侵吞中央信托局财产，终日花天酒地，豪赌成性。在蒋经国到上海打击投机倒把，查封扬子公司囤积一案中，狗急跳墙威胁蒋介石“向新闻界公布蒋宋两家在美国的财产”，脾气大得惊人。
只有老四孔令杰最低调，风评最好，给蒋介石当了10年外交官后，到美国成为了石油大亨。综上所述，宋霭龄在后世的评价怎么可能好的了。甚至可以说，宋家的名声大多数都是她和孔令熙一家给搞臭的。在她的疯狂敛财下，宋家成也是她，败也是她。1973年10月19日，宋霭龄在纽约长老会医院因癌症病故，享年84岁。《纽约时报》评价：“这是一位在金融上取得巨大成就的妇女，是世界上少有的靠自己的精明手段敛财的最有钱的妇女，是介绍宋美龄和蒋介石结婚的媒人，是宋家神话的创造者，是使宋家王朝掌权的设计者。
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