瓦剌撤军后，不甘心没有从明朝获取更多的利益，所以在景泰元年（1450年）六月又挟持者英宗来到大同边镇，谎称送还英宗，要大同总兵郭登开门接纳。郭登知道这是瓦剌诡计，所以据不开门，并策划暗中出兵夺回英宗。瓦剌首领也先无奈，只得带着英宗返回漠北，并再一次派出使者向明朝求和，言称可以放回英宗，但是需要大明厚加赏赐，以为交换。
景泰元年（1450年）六月，景泰帝明礼部侍郎李实、大理寺少卿罗绮、指挥使马政等携带诏书，前往瓦剌面见蒙古大汗脱脱不花和掌握实权的太师也先，商议议和，并迎回太上皇英宗事宜。其实景泰帝内心是不愿意英宗返回京师的，那样的话自己的地位就尴尬了，好不容易得来的帝位也将受到威胁。所以在李实和罗绮等出使瓦剌的时候，景泰帝的态度极为冷淡，只嘱咐议和，没有过多地安排迎回英宗之事，诏书中也没有提及奉迎太上皇返回的词语。
李实和罗绮抵达瓦剌后，因为没有携带除了赏赐给也先和脱脱不花私人之外的其他金帛财物，这让瓦剌上下以为可以凭借英宗大大敲明朝一笔的念头落空，大为失望，对李实等使者的态度也转为冷漠，眼看英宗南返之事就要落空。景泰帝为了做做样子，以塞天下悠悠之口，于是再次派出使者前往瓦剌，出使的是年近七旬的右都御史杨善和工部侍郎赵荣。
和第一次出使不同，这一次景泰帝干脆就没有赐予诏书和财物，让杨善他们空手上路，景泰帝的意思，这一次使者们和瓦剌人象征性地谈一谈，顺便刺探一下漠北的军情即可，至于迎回英宗的事情，随便说一说，迎不回来那是最好不过的了。让景泰帝没有想到的是，就是这个六十多岁、毫不起眼的右都御史杨善，居然凭借着一己之力和出色的辩才，从瓦剌将被俘一年的英宗迎回京师，让自己明面上欣喜、其实内心大失所望，其实还有埋怨和不满。
杨善，是顺天府大兴县人（即京师北京），生于洪武十六年（1384年）。十七岁的时候，身为生员的杨善因为主动参与燕王朱棣在北平（即后来的京师）发动的“靖难之役”，加入到守卫北平、对抗南军的行动，并立下功劳，所以被燕王论功行赏，授予燕藩典仪所引礼舍人的官职。洪武三十五年（建文四年、1402年），燕军南下，渡江破京师（南京），消灭建文政权，夺取了靖难之役最后的胜利，燕王朱棣登基称帝，成为大明第三代皇帝——明太宗（成祖）。
成祖继位后，大赏靖难功臣，年轻的杨善也因为当年守城功劳，被授予鸿胪寺序班官职。虽然杨善的序班官职只有从九品，但是他仪表堂堂、声音洪亮，参与朝廷大典时严守职责、一丝不苟，令典礼仪式上的成祖多有瞩目。在成祖的关注和赞赏下，杨善逐步升迁，最后在永乐末年成为鸿胪寺右丞。洪熙元年（1425年），仁宗继位后，杨善因为本职工作出色，擢升为鸿胪寺最高长官：鸿胪寺正卿。
正统六年（1436年），英宗继位不久，身为鸿胪寺正卿的杨善因为儿子杨容伪造內宫太监书信而被弹劾，最后杨容被贬遣云南威远卫。但是杨善本人，却因为及时逢迎王振而被英宗所袒护，没有受到牵连，之后还官升一级，进位为礼部左侍郎，兼管鸿胪寺。只有生员功名的杨善，深谙官场之道，被几代大明皇帝所重用，几乎走到官场顶点。
正统十四年（1449年）八月，英宗亲征瓦剌时，身为礼部左侍郎兼鸿胪寺卿的杨善也随驾侍候，在“土木之变”的大乱中，六十五岁的杨善居然从战场逃出了生天、返回京师，创造了一个不大不小的奇迹。之后，在京师保卫战中，杨善被新登基的景泰帝授予“提督京师守备”的职务，为保卫京师立下诸多功勋，可以说是大明度过这场危机的功臣之一。
战后，杨善因功被升迁为右都御史，继续兼管鸿胪寺。景泰元年（1450年）正旦，群臣入皇宫奉天殿，向景泰帝朝贺新禧，一片喜气洋洋。但是在场的右都御史杨善却独自落泪，哭泣着说：“新帝登基、诸臣朝贺，国家社稷福祉。但上皇犹在漠北，我曹在此相贺，为臣可如此乎？”同僚听见杨善这么说，都很惭愧。之后迎回太上皇的奏疏逐渐多了起来。
从这件事上，就可以看出杨善对于英宗的感情和忠诚度。景泰元年（1450年）七月，景泰帝派杨善出使瓦剌，商议议和事宜，但是没有授予杨善诏书、也没有拨付金银财帛用于赎回太上皇英宗，其实就是略尽人事而已。但杨善出于回报英宗恩德赏识、以及借机一搏的的心思，在没有获得朝廷拨付钱物的情况下，自己变卖家产土地，准备了一批珍宝金帛，准备用于和瓦剌谈判时赎回英宗所用。
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