项羽如果真的联合了冒顿单于，时间不会太长，冒顿单于就会和项羽闹翻，最后反过来帮助刘邦。主要有以下两个原因。一、项羽和冒顿单于性格上无法相容。刘邦战胜项羽，主要并不是靠军事。刘邦在军事上和项羽无法相比。但刘邦能够综合运用政治、经济、军事手段。而项羽只擅长运用军事手段解决问题。在楚汉战争中，项羽手下的韩信、陈平、英布、彭越等人，因各种原因，最后都投奔了刘邦。
如果项羽当初能把这些人用好，早已经战胜了刘邦。根本不需要冒顿单于帮忙。可惜，项羽最后就剩下了范增一个人还不能用。冒顿单于在匈奴历史上，是一位“开天辟地”式的人物，此人为人极其残暴，而又有雄才大略。他是通过杀死自己的父亲，自立为单于。采用铁腕手段，快速统一了北方草原，使匈奴的版图大大扩大。他在短短的几年时间内，先后灭东胡、驱月氏、征西域诸国。
这个人的性格特点，是唯我独尊，说一不二。而项羽的性格特点，是独断专行，霸气侧漏。项羽遇到重大决策，基本上不跟部下商量。都是自己直接决定。作战部署也好，冲锋陷阵也好，项羽都是自己直接来。他就像现在有些领导，什么事都喜欢大包大揽，自己累得要死，下属还一肚子意见。不过项羽也确实有这个能力，比如很多著名的战役，如巨鹿之战，都是项羽独自决定而取得重大胜利。
在此，项羽的个人英雄主义表现得淋漓尽致。这两个人，一个唯我独尊，一个独断专行。两个人碰到一起，不需要刘邦去分化瓦解。很快他们自己就会打起来。而刘邦和项羽相比，军事能力比项羽要差了一大截。他自己也说过：夫运筹帷幄之中，决胜千里之外，吾不如子房；镇国家，抚百姓，给饷馈，不绝粮道，吾不如萧何；连百万之众，战必胜，攻必取，吾不如韩信。
刘邦自己知道自己的半斤八两，自己的水平就这么高，他比项羽唯一强的地方就是遇到事情，他自己不会想办法，而是问下属“为之奈何?”。然后他的下属帮他想办法。最后他再综合下属的意见，作出决策。刘邦一旦不听下属的意见，自己也来搞一回独断专行，就会吃大败仗。汉高祖七年（公元前200年）。此时刘邦已经解除了韩信的兵权，这次他自己御驾亲征，率领32万精兵与匈奴主力决战，刘邦的这32万人马，是经过楚汉战争得胜的百战之师，战斗力非常强悍。
可是，虽然开战还算顺利，但很快就在匈奴手下吃了苦头。根据《史记》记载:高帝自将兵往击之。会冬大寒雨雪，卒之堕指者十二三，於是冒顿详败走，诱汉兵。汉兵逐击冒顿，冒顿匿其精兵，见其羸弱，於是汉悉兵，多步兵，三十二万，北逐之。高帝先至平城，步兵未尽到，冒顿纵精兵四十万骑围高帝於白登，七日，汉兵中外不得相救饷。
由于天气极度寒冷，汉军衣服单薄，冻死冻伤导致大量非战斗减员。对此，刘邦企图一举击溃匈奴主力，同时缴获匈奴物资，解决士兵冻病伤问题。因此他不听劝阻，率领精锐的骑兵一路猛冲猛打，和后面的步兵拉开了距离。在白登地区被冒顿单于大军紧紧包围，从而陷入绝境。后刘邦通过向冒顿单于的阏氏（冒顿妻）行贿，才得以脱险。这就是白登之战。
刘邦解除了韩信等人的兵权之后，他心想：国家现在已经统一了。没有你们，我和匈奴作战照样能打胜仗!不过实践证明，离开韩信这些人，刘邦还真的不会打仗。所以，作为一个领导，并不需要自己水平有多高，各项业务样样精通，更不需要什么事都自己去亲力亲为。领导艺术的关键就是用人。用好人，用对人，工作就能干好。二、没有共同的政治目标。
项羽的政治目标，是要恢复分封制，自己仿效春秋五霸，做一个诸侯霸主。而由于游牧民族和农耕民族生活习性不同，匈奴与中原王朝关系的实质，简单来讲就是双方基本不存在领土纠纷，相互之间并没有针对对方的领土要求。但匈奴这个恶邻居由于靠天吃饭，一旦天公不作美，日子不好过了，就会深入中原王朝境内进行大规模打劫。基于这么一个前提，冒顿单于缺乏和项羽合作的动力。
这两个人即使合作取得胜利，战胜了刘邦，由于项羽是要搞分封制，他仍然会把国家分成若干个诸侯国。冒顿单于难以从中得到很大的利益。就算项羽分一块地给他，由于是农耕民族的土地，需要固定居住，种田吃饭。这种生活冒顿单于也过不来。匈奴和中原王朝作战，一般是乘防守薄弱之机，抢一把就走。后来汉朝拿匈奴没有办法：既无法消灭它，又难以派兵深入到匈奴的腹地作战，而建国初期又需要休养生息，刘邦只好采取“和亲”的策略。
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