身边的战将两次大败，折损了大部分的楚军精锐。公元前203年10月，项羽带着精悍的楚军围剿在后方作乱的彭越，做梦也没想到答应他坚守成皋15日的曹咎坚持了6天就忍不住出城决战，结果还全军覆没兵败被杀，成皋是个重要的粮仓，曹咎战败让坚守荥阳的钟离昧岌岌可危，由于缺粮前线出现了崩溃的征兆；紧接着在11月，派去协助齐王抵挡韩信的龙且也全军覆没了，连带损失的还有10万楚军精锐，项羽怎么也不能接受这种现实，曹咎也就罢了！龙且可是当时的名将，刚刚在剿灭英布淮南国的战斗中立下赫赫战功，派他去对付领着入伍2个月新兵的韩信怎么就全军覆没了呢？韩信在井径之战中搞定赵国后，手里的精锐都被刘邦调去支援荥阳战场，他手里只有一些刚刚招募起来的新兵，而齐楚联军当时拥有20万正规军，在这种情况下韩信进攻齐国就是找死，谁都不会想到他能击败名将龙且。
这种突然的失败让项羽有些不知所措，他不愿意放弃荥阳战场，但却没有多余的兵力去抵挡占据齐国的韩信，自己的大后方彭城面临来自北方的巨大军事压力。项羽最后的机会是外交，可他手下有没有这样的人才。公元前202年刘邦采纳谋士的建议，撕毁鸿沟之盟，趁着汉军士气高涨、粮草充足而楚军兵困马乏、缺衣少食的有利时机，与项羽展开决战。
可让刘邦也感到诧异的是追上楚军后还是战败了，固陵之战楚军饿着肚子打败了追上来的汉军。而且，英布、彭越、韩信并没有遵照刘邦的命令前来会战。这说明有机会依靠外交让这三人按兵不动、保持中立，但项羽没有游说人才，也没有能满足这三人胃口的资本。谋士张良、陈平看出玄机，上述三人在没有得到刘邦的封地许诺前是不会参战的，刘邦就大方的将齐国封给韩信、淮南封给英布、梁国封给彭越，换来四路大军围剿项羽。
项羽行动太慢，觉察到危机到来时还困在鸿沟附近。项羽急忙达成鸿沟之盟后，很着急的要返回彭城，只要回到大本营他就有希望卷土重来，因为饥饿的楚军在没有补给的情况下，无法配合项羽以勇力作战的常规战术，更不要说四面楚歌、思乡厌战的情绪也在蔓延了。再加上彭越地盘处在荥阳前线和彭城后方之间，项羽不想恋战因此选择绕道南下返回彭城，这就给了刘邦缠着他决战的机会，也让无兵可守的彭城岌岌可危，不久就被韩信攻下，项羽的10万大军成了无家可归的丧家犬。
最后决战也是相遇翻盘的最后机会。只有像2年前的彭城之战那样，一口气击败刘邦、韩信、彭越、英布的联军，项羽才能扭转败局卷土重来。但刘邦是个很会总结的人，他意识到2年前的彭城之战失败，不仅仅是自己大意轻敌导致的，更重要的是自己的军队无法媲美楚军的勇猛，正面交手哪怕是5比1也没有必胜把握。因此，汉军抓住楚军兵疲粮少、后方尽失、人心不稳的有利条件，在垓下围困楚军打一场持久歼灭战，因为手握天下的刘邦最不缺的就是粮食和兵源，而项羽是绝对耗不起的。
韩信谋划了依靠绝对优势兵力组成的“五军阵”，也就是《史记》上说的十面埋伏，任凭骁勇善战的楚军四面冲杀，也逃不出天罗地网，被迫陷入持久战，并逐渐耗尽最后一点斗志。四面楚歌在依靠勇气作战的古代，胜过千军万马。四面楚歌这个故事一直被怀疑真实性，因为在当时刘邦完全没有必要多此一举，早在固陵之战前楚军就已经士气涣散了。
而当韩信削平彭城的大军汇集到垓下之时，楚军已经处于崩溃的边缘，士兵们再也没有心情跟随勇猛的项羽奋勇杀敌了。人性中有一则铁律，“一个男人，往往不会因自身的安危而改变立场，但总是会因为家人的安危而身不由己”，这就是垓下之战10万楚军没能重现彭城之战奇迹的真正原因，士兵们不想打仗了，项羽一人之勇真就成了摆设。
西楚霸王项羽到底是败在有勇无谋还是倾向于败在残暴？
刘邦、项羽起兵之初，都是楚怀王手下的将领。后来刘邦入关占领秦的都城，秦王子婴投降以后，刘邦手下的一些人曾劝刘邦杀掉子婴。刘邦说：“起初楚怀王派我攻打关中，是认为我为人宽厚，现在子婴已经投降了，杀了他恐怕说不过去。”然后就把子婴交给手下官只好好看管。项羽则不会这样做，他是后来者，他不仅将秦王子婴杀掉了，还在秦都咸阳大肆屠杀降兵败将，并将此作为“战果”向楚怀王汇报。
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