曹操派遣夏侯惇援救刘备，但也被击败。此时，刘备带领关羽、张飞都不能战胜高顺、张辽，一个夏侯惇如何是他们的对手？还是那句话，不能只看胜败，还得看对手是谁，三国第一猛将吕布，也并非浪得虚名。在徐州期间，刘关张三兄弟在吕布身上就没有讨到一点便宜，夏侯惇与吕布交战，吃了败仗，也算不得丢人。夏侯惇吃不下吕布，曹操就只能亲自出马。
曹操一出马，一群谋士、将领就基本到齐了。即便如此，曹操也不能立马吃掉吕布，围困三个月也没有拿下下邳，曹操想到了撤军。荀攸与郭嘉建议采用泗、沂水灌城，最后逼迫吕布投降。曹操与吕布的这次交战，也是超级诸侯级别的决战，就凭夏侯惇一人的力量岂能解决问题，否则夏侯惇也不是夏侯惇、吕布也不是吕布了。在与吕布对战这个层面上，必须是曹操全员出动才有获胜的机会，刘备全部人马都不能占到任何便宜，岂能强求夏侯惇击败吕布呢？博望坡之战建安七年（202年），官渡之战后，刘备投靠了荆州刘表。
刘表趁曹操北上进攻袁尚之际，命刘备进攻叶县，企图袭击许都。曹操派遣夏侯惇、于禁、李典反击刘备。刘备将阵地后撤，选在在博望与夏侯惇等对峙。刘备设计自己烧毁营寨，令夏侯惇误判，李典劝阻，但夏侯惇不听，最终陷入刘备的埋伏，幸亏李典接应才得以脱险。此战，是刘备一生难得的经典战役之一，很可能徐庶已经投奔了刘备，此战很可能是出于徐庶的计谋。
这一战，夏侯惇败得无话可说。唯一的亮点就是夏侯惇的勇猛，可知道，关羽、张飞都是万人敌的狠角色，况且此时白马将军赵云也已经来到了刘备阵营，势力不可小嘘。但夏侯惇毫不畏惧，之所以夏侯惇陷入埋伏，恐怕也是他根本就没把刘关张放在眼里，勇则勇矣，但豹眼看来，那是刘备并不想真正替刘表出力打工，否则夏侯惇败得更惨。
毕竟刘备是曹操级别的对手，曹操全副武装亲自出马，汉中之战也只能无功而返。在这个层面上，是整个集团力量的对决，无论夏侯惇在局部的胜与败都说明不了什么。可以说，夏侯惇仅仅是一支部队或者是几只部队联合与刘备整个集团的较量，夏侯惇没有全军覆没就算不错了。这让豹眼想起了曹仁与周瑜的江陵之战，最后曹仁败走，周瑜占据了江陵。
当时，周瑜是集合了几乎孙吴的所有力量，加上刘备集团的协助，才得以取胜。曹仁也是因为粮尽而撤退。在战略层面上，双方不是一个级别。豹眼认为，夏侯惇所有的失败，几乎在战略上都不是对等的。博望坡之战，夏侯惇败得无话可说，但另两次大的败绩，情有可原。将军难免阵前亡，胜败都是常事，从这些败绩来看，夏侯惇也并非不善战。
否则，曹操也不会委以重任。曹操善于用兵，更善于用人。每临大战，曹操都是亲自出马。曹操实在不能亲往，一般是委派夏侯惇带队，这就足以说明曹操的信任及夏侯惇的能力。曹操绝不会感情用事，拿自己的霸业开玩笑，夏侯惇没有能力的话，曹操绝不会仅仅依靠信任就屡屡委派他担当大任。曹操信任夏侯惇的原因夏侯惇的败绩，情有可原，至少说明他并非完全不善战。
但曹操信任夏侯惇也是有特殊原因的。第一，是夏侯惇的勇猛刚烈。年十四，就师学，人有辱其师者，惇杀之，由是以烈气闻。十四岁的夏侯惇，因为有人侮辱了他的老师，一怒之下就拔刀杀了那人，由此以刚烈闻名。作为一员武将，具备如此血性，是最难能可贵的，曹操岂能不喜欢。第二，夏侯惇是曹操起家时的兄弟。太祖初起，惇常为裨将，从征伐。
太祖行奋武将军，以惇为司马。曹操刚刚起兵时，夏侯惇就跟随曹操征战，常常担任裨将军，冲锋陷阵。讨伐董卓，曹操代理奋武将军，夏侯惇担任司马。曹操外出征战，夏侯惇往往留守，坐镇后方。曹操征战不能分身，就让夏侯惇单独领兵出战。实际上，夏侯惇从事的就是保障曹操大后方的活，与阻击战差不多，大部队要撤离，命你断后，谁指望你大胜，只要你率领大部分人回来就是胜利。
第三，忠心不二。魏书曰：时诸将皆受魏官号，惇独汉官，乃上疏自陈不当不臣之礼。曹魏建国后，所有的将领都接受了魏国的封号，唯独夏侯惇仍是汉朝的官号。夏侯惇就上书说自己不应该有这“不臣之礼”。曹操认为，自己与夏侯惇同为汉臣，不能以魏臣来委屈他。但夏侯惇坚决请求，曹操就拜汉前将军夏侯惇为魏前将军。此事，不仅仅是一个官号的问题，说明夏侯惇很会做人，只做曹操一家的官，绝不是汉朝廷的官员。
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